Kuijpers, wiens vader gemeentesecretaris was in Waalwijk, woonde tot z'n 6e jaar in Waalwijk. Zijn vader Jan (een geboren Ossenaar) en moeder Henriette (uit Helvoirt) verhuisden indertijd vanuit Oss naar Waalwijk omdat zijn vader, mr. J.L.M. Kuijpers, daar gemeentesecretaris werd. Hij was daarmee de jongste gemeentesecretaris ooit in het land. Jan Hein werd geboren op 27 oktober 1968 in het St. Josefziekenhuis te Waalwijk. "Tot ruim in mijn zesde levensjaar heb ik gewoond aan de Burgemeester Moonenlaan 13, tegenover (destijds) een park met een grote fontein. Onze buurman was Piet Klerkx.. Die fontein vergeet ik nooit want ik speelde daar regelmatig in met mijn vriendjes en broertje als het mooi weer was."
"Volgens mij heette de kleuterschool waar ik op zat de St. Jozefschool. Die zat naast het ziekenhuis en de speelplaats grensde aan een kerkhof. Ook dat zal ik nooit vergeten. Mijn juf, die ik ook nooit zal vergeten, was juf Maria. Zij is gedurende mijn kleutertijd op die school overleden aan de ziekte."
Behalve in de parken en in de Burgemeester De van der Schuerenstraat waar zijn beste vriendje woonde kwam Jan Hein heel veel op een opslagterrein van leer. "Daar lagen balen leer, volgens mij afvalleer, in allerlei kleuren. Het stonk er verschrikkelijk, maar het was heerlijk om daar te spelen en hutten te maken. Achteraf was het volgens mij levensgevaarlijk want die balen konden immers zo omkantelen. Mijn ouders verboden me daarom ook om daar te gaan spelen, maar ja...."
Toen Jan Hein 6 jaar was verhuisde het gezin Kuijpers weer naar Oss. Vader Jan kon er gemeentesecretaris worden. Hij is dat daar gebleven tot aan zijn pensioen.
In Oss, bezocht hij de mavo, havo en vervolgens het atheneum. Daarna ging hij in Tilburg rechten studeren.
In 1996 studeerde hij af met als specialisatie criminologie. Vervolgens begon hij als advocaat bij Mr. Doedens te Utrecht die hij nog steeds als zijn leermeester beschouwt.
Na een mislukte poging om tot een maatschap te komen met een andere advocaat in Utrecht besloot Kuijpers om voor zichzelf te beginnen. Samen met Arthur van der Biezen richtte hij een eigen advocatenpraktijk op in Den Bosch.
Kuijpers voerde de verdediging in diverse bekende zaken zoals de vedediging van de in 2011 overleden Charles Zwolsman en van één van de verdachten in de Puttense moordzaak. Op 19 februari 2007 werd bekend dat Jan-Hein Kuijpers de opvolger van Bram Moszkowicz was als advocaat van Willem Holleeder. Kuipers wordt hierin bijgestaan door advocate Renate Honig.
Sinds december 2012 is hij te zien in de RTL-serie Pro Deo. Hierin stelt hij zich belangeloos beschikbaar om op te komen voor mensen die zijn vastgelopen en (juridische) steun hard nodig hebben.
In 2014 komt Jan Hein wederom in het nieuws als hij de verdediging op zich neemt van het juweliersechtpaar in Deurne na een brutale roofoverval met dodelijke afloop.
"Ik kom niet veel meer in Waalwijk, maar soms als ik in de buurt ben wil ik nog wel eens door de Burgemeester Moonenlaan rijden om het oude huis te zien. Het geeft me altijd een warm gevoel, een soort van thuis. Ik heb aan Waalwijk hele prettige herinneringen. Snoepjes halen bij mevrouw Kelderman, rondfietsen en de fietsen versieren met Koninginnedag, carnaval, kerstbomenverbranding in het park, de vierdaagse lopen, skelteren etc."
